nouvèl

Gwoup syano a gen yon polarite ak yon absòpsyon elektwon fò, kidonk li ka antre fon nan pwoteyin sib la pou fòme lyezon idwojèn ak rezidi asid amine kle nan sit aktif la. An menm tan, gwoup syano a se kò izosterik byoelektwonik karbonil, alojèn ak lòt gwoup fonksyonèl, ki ka amelyore entèraksyon ant ti molekil dwòg ak pwoteyin sib yo, kidonk li lajman itilize nan modifikasyon estriktirèl medikaman ak pestisid [1]. Medikaman reprezantatif ki gen syano yo enkli saxagliptin (Figi 1), verapamil, febuxostat, elatriye; Medikaman agrikòl yo enkli bromofenitrile, fipronil, fipronil ak sou sa. Anplis de sa, konpoze syano yo genyen tou yon valè aplikasyon enpòtan nan domèn pafen, materyèl fonksyonèl ak sou sa. Pa egzanp, Citronitrile se yon nouvo pafen nitrile entènasyonal, epi 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile se yon matyè premyè enpòtan pou prepare materyèl kristal likid. Nou ka wè ke konpoze syano yo lajman itilize nan divès domèn akòz pwopriyete inik yo [2].

Gwoup syano a gen yon polarite ak yon absòpsyon elektwon fò, kidonk li ka antre fon nan pwoteyin sib la pou fòme lyezon idwojèn ak rezidi asid amine kle nan sit aktif la. An menm tan, gwoup syano a se kò izosterik byoelektwonik karbonil, alojèn ak lòt gwoup fonksyonèl, ki ka amelyore entèraksyon ant ti molekil dwòg ak pwoteyin sib yo, kidonk li lajman itilize nan modifikasyon estriktirèl medikaman ak pestisid [1]. Medikaman reprezantatif ki gen syano yo enkli saxagliptin (Figi 1), verapamil, febuxostat, elatriye; Medikaman agrikòl yo enkli bromofenitrile, fipronil, fipronil ak sou sa. Anplis de sa, konpoze syano yo genyen tou yon valè aplikasyon enpòtan nan domèn pafen, materyèl fonksyonèl ak sou sa. Pa egzanp, Citronitrile se yon nouvo pafen nitrile entènasyonal, epi 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile se yon matyè premyè enpòtan pou prepare materyèl kristal likid. Nou ka wè ke konpoze syano yo lajman itilize nan divès domèn akòz pwopriyete inik yo [2].

2.2 reyaksyon siyanidasyon elektwofil nan borid enòl

Ekip Kensuke Kiyokawa a [4] te itilize reyaktif siyanid n-cyano-n-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) ak p-toluenesulfonyl cyanide (tscn) pou reyalize siyanidasyon elektwofil ki efikas anpil nan konpoze bor enol (Figi 3). Atravè nouvo konplo sa a, plizyè β-Acetonitrile, epi li gen yon pakèt substrats.

2.3 reyaksyon sikosyanid estereoselektif katalitik òganik ketonn yo

Resaman, ekip Benjamin list [5] te rapòte nan jounal Nature diferansyasyon enantiomerik 2-butanòn nan (Figi 4a) ak reyaksyon siyanid asimetrik 2-butanòn nan avèk anzim, katalis òganik ak katalis metal tranzisyon, lè l sèvi avèk HCN oswa tmscn kòm reyaktif siyanid (Figi 4b). Avèk tmscn kòm reyaktif siyanid, 2-butanòn ak yon pakèt lòt ketonn te sibi reyaksyon siyanid silil trè enantioselektif anba kondisyon katalitik idpi a (Figi 4C).

 

Figi 4 A, diferansyasyon enantiomerik 2-butanòn. b. Syanidasyon asimetrik 2-butanòn avèk anzim, katalis òganik ak katalis metal tranzisyon.

c. Idpi katalize reyaksyon siyanid silil trè enantioselektif 2-butanòn lan ak yon pakèt lòt ketòn.

2.4 siyanidasyon redwiktif aldeid yo

Nan sentèz pwodui natirèl yo, yo itilize tosmik vèt la kòm yon reyaktif siyanid pou konvèti aldeid ki bloke esterikman an nitril fasilman. Metòd sa a itilize tou pou entwodui yon atòm kabòn anplis nan aldeid ak ketonn yo. Metòd sa a gen yon siyifikasyon konstriktif nan sentèz total Enantioespesifik jiadifenolid la epi li se yon etap kle nan sentèz pwodui natirèl yo, tankou sentèz pwodui natirèl tankou klerodan, caribenol A ak caribenol B [6] (Figi 5).

 

2.5 reyaksyon siyanid elektwochimik nan amin òganik

Kòm yon teknoloji sentèz vèt, sentèz elektwochimik òganik te lajman itilize nan divès domèn sentèz òganik. Nan dènye ane yo, pi plis chèchè te peye atansyon sou li. Ekip PrashanthW. Menezes [7] te rapòte dènyèman ke amin aromatik oswa amin alifatik ka okside dirèkteman nan konpoze syano korespondan nan yon solisyon 1m KOH (san ajoute reyaktif siyanid) ak yon potansyèl konstan 1.49vrhe lè l sèvi avèk katalis Ni2Si bon mache, ak yon gwo sede (Figi 6).

 

03 rezime

Syanidasyon se yon reyaksyon sentèz òganik ki trè enpòtan. Apati lide chimi vèt la, yo itilize reyaktif syanid ki respekte anviwònman an pou ranplase reyaktif syanid tradisyonèl ki toksik ak danjere yo, epi yo itilize nouvo metòd tankou iradyasyon san sòlvan, ki pa katalitik ak mikwo ond pou elaji plis dimansyon ak pwofondè rechèch la, pou jenere gwo benefis ekonomik, sosyal ak anviwònman nan pwodiksyon endistriyèl [8]. Avèk pwogrè kontinyèl rechèch syantifik la, reyaksyon syanid la ap devlope nan direksyon pou yon gwo rannman, ekonomi ak chimi vèt.

 

 

 


Dat piblikasyon: 7 septanm 2022